Introduzione agli idrocarburi policiclici aromatici (IPA)

Il primo uso conosciuto della parola aromatico come termine chimico da applicare ai composti che contengono un gruppo fenile si trova in un articolo del 1855 di August Wilhelm von Hofmann, un chimico tedesco che ha dato un notevole contributo alla chimica organica. Hofmann utilizzò il termine per una classe di composti benzenici, molti dei quali hanno odori (aromi), a differenza degli idrocarburi saturi puri. Il benzene (C₆H₆) è l'idrocarburo aromatico meno complesso ed è stato il primo ad essere chiamato così. La natura del suo legame fu riconosciuta per la prima volta nel XIX secolo da August Kekulé, il principale fondatore della teoria della struttura chimica e della struttura di Kekulé del benzene.

Cosa sono gli IPA

Gli IPA sono sostanze organiche costituite da atomi di carbonio e idrogeno raggruppati in almeno due strutture ad anello aromatico condensato o fuso o composti organici composti da più anelli aromatici. La differenza fondamentale tra idrocarburi aromatici policiclici e polinucleari è che il termine policiclico descrive la presenza di due o più strutture cicliche fuse tra loro, mentre il termine polinucleare descrive la presenza di più di un atomo.

Gli IPA sono una classe chimica presente naturalmente nel carbone, nel petrolio greggio e nella benzina. Sono il risultato della combustione di carbone, petrolio, gas, legno, rifiuti e tabacco (il fumo di sigaretta contiene molti IPA). Sono anche prodotti dalla combustione incompleta di materia organica, ad esempio nei motori e negli inceneritori o quando la biomassa brucia negli incendi boschivi.

Il più semplice rappresentante degli IPA è il naftalene, che ha due anelli aromatici. Esempi di composti a tre anelli sono l'antracene e il fenantrene. Più del 20% del carbonio presente nell'universo può essere associato ai PAH, considerati possibile materiale di partenza per le prime forme di vita.

Gli IPA appartengono anche alla classe di sostanze chimiche note come inquinanti organici persistenti (POP).

Elenco degli IPA

Alcuni composti PAH popolari, il loro nome comune e le loro caratteristiche sono:

• Naftalene - Canfora.
• Antracene - Catrame di carbone, utilizzato in tinture come il colorante rosso alizarina.
• Fenantrene - Utilizzato per produrre coloranti, plastiche, pesticidi, esplosivi e farmaci.
• Acenaftilene - Solido cristallino incolore utilizzato nella sintesi di coloranti, insetticidi, fungicidi e nella produzione di materie plastiche.
• Fluorene - Forma cristalli bianchi con un caratteristico odore aromatico simile a quello del naftalene. È combustibile e presenta una fluorescenza violetta. Ottenuto dal catrame di carbone per scopi commerciali, viene utilizzato per produrre coloranti, plastiche e pesticidi.
• Fluorantene - viene rilasciato naturalmente durante la combustione dei combustibili fossili e del legno ed è un ingrediente di coloranti, prodotti farmaceutici e oli isolanti.
• Pirene - Nome commerciale di un estintore CCl4. È l'unico composto organico non infiammabile.
• Benz[a]antracene - Prodotto dalla combustione incompleta di materia organica. Non viene prodotto a livello commerciale, ma è utilizzato nei laboratori di ricerca.
• Crisene - Arene policicliche ortofuse che si trovano comunemente nella pece di catrame di carbone, nel creosoto o in altri prodotti di catrame di carbone.
• Benzo[b]fluorantene - Idrocarburo aromatico incolore costituito da cinque anelli fusi e formato dalla combustione incompleta di materia organica. Si trova principalmente nei gas di scarico della benzina, nel fumo di tabacco e di sigaretta, nel catrame di carbone, nella fuliggine, negli amminoacidi e nei prodotti di pirolisi degli acidi grassi.

Classificazione degli IPA

Gli IPA con un massimo di sei anelli aromatici fusi sono noti come IPA ‘piccoli’, mentre quelli che contengono più di sei anelli aromatici sono chiamati IPA ‘grandi’. Sono inoltre classificati in composti alternativi e non alternativi.

Gli IPA sono classificati in IPA a peso molecolare leggero (LMW), con due o tre anelli aromatici, e IPA ad alto peso molecolare (HMW), con quattro o più anelli aromatici.

Fonti di IPA nell'ambiente

I PAH entrano nell'ambiente attraverso processi sia naturali che antropici. Le principali fonti naturali di IPA nell'ambiente sono gli incendi boschivi e l'attività vulcanica. La combustione di legna per riscaldare e cucinare è sempre stata una fonte significativa di IPA nell'atmosfera. A partire dalla rivoluzione industriale, vi sono state importanti fonti fisse, come l'industria manifatturiera e la produzione di energia. Dall'inizio del XX secolo, anche le fonti mobili, sotto forma di motori a benzina e diesel, sono diventate un importante contributo al totale degli IPA ambientali.

Gli inceneritori municipali sono una fonte problematica di emissioni di IPA, in parte perché è difficile per le autorità municipali esercitare un controllo rigoroso sul contenuto e sulla composizione dei rifiuti. Gli IPA misurati nelle ceneri volanti degli inceneritori di rifiuti urbani includono solitamente fenantrene, benzo(g,h,i)perilene, fluorantene, benzo(a)fluorantene, indeno(1,2,3-c,d)pirene e crisene.

Diverse attività produttive sono state responsabili di grandi emissioni ambientali. I catrami del carbone sono sottoprodotti della distillazione distruttiva (carbonizzazione) del carbone per produrre coke o gas e possono contenere centinaia o migliaia di sostanze chimiche identificabili singolarmente. Anche gli scarichi delle automobili e dei camion contribuiscono in modo significativo alla produzione di IPA nell'atmosfera, soprattutto negli ambienti urbani.

Prodotti comuni che utilizzano IPA

Gli alimenti che possono contenere bassi livelli di IPA includono caffè tostato, arachidi tostate, olio vegetale raffinato, cereali, verdure e frutta. Alti livelli di IPA sono noti nella frutta secca, nell'olio di sansa di oliva, nel pesce affumicato, nell'olio di semi d'uva, nei prodotti a base di carne affumicata, nei molluschi freschi, nelle spezie, nelle salse e nelle miscele di spezie. Una serie di cosmetici e shampoo sono prodotti con catrame di carbone e quindi contengono IPA. Il composto IPA naftalene è presente in alcune palline di naftalina.

Impatti sulla salute umana

L'effetto degli IPA sulla salute umana dipende principalmente dalla durata e dalla via di esposizione, dal volume o dalla concentrazione di IPA a cui si è esposti e dalla relativa tossicità degli IPA. Gli esseri umani possono assumere IPA attraverso diverse vie, come l'inalazione, il contatto cutaneo e l'ingestione. Molti IPA sono ampiamente definiti cancerogeni, mutageni e teratogeni e rappresentano quindi un pericolo significativo per la salute e il benessere degli esseri umani.

Sebbene gli IPA abbiano generalmente un basso grado di tossicità acuta per l'uomo, l'aumento dell'incidenza di tumori ai polmoni, alla pelle e alla vescica è associato all'esposizione professionale agli IPA. Il contatto ripetuto con l'IPA naftalene può provocare arrossamenti e infiammazioni della pelle. Altri composti comunemente presenti con gli IPA possono causare sintomi a breve termine come irritazione oculare, nausea, vomito, diarrea e confusione.

Gli effetti a lungo termine dell'esposizione agli IPA possono includere cataratta, danni ai reni e al fegato e ittero. La respirazione o l'ingestione di grandi quantità di naftalene può causare la rottura dei globuli rossi. La pelle, i polmoni, il pancreas, l'esofago, la vescica, il colon e il seno femminile sono numerosi organi soggetti allo sviluppo di tumori a causa dell'esposizione a lungo termine ai PAH. L'esposizione ai PAH può aumentare il rischio di cancro ai polmoni e di malattie cardiovascolari, tra cui aterosclerosi, trombosi, ipertensione e infarto del miocardio.

Impatto sugli animali

L'esposizione a lungo termine a bassi livelli di alcuni IPA, come il benzo(a)pirene, ha causato il cancro negli animali da laboratorio. Sebbene gli studi sugli animali abbiano evidenziato effetti negativi sulla riproduzione e sullo sviluppo dovuti all'esposizione ai PAH, questi effetti non sono stati generalmente riscontrati nell'uomo.

Gli IPA sono altamente solubili nei lipidi e quindi facilmente assorbiti dal tratto gastrointestinale dei mammiferi. Secondo i dati degli studi sugli animali, vengono assorbiti per ingestione, inalazione e contatto cutaneo. La tossicità degli IPA per le specie acquatiche è influenzata dal metabolismo e dalla fotossidazione. Sono generalmente dannosi in presenza di luce ultravioletta. Gli IPA hanno una tossicità acuta da moderata a elevata per gli organismi acquatici e gli uccelli. I ricercatori hanno segnalato un aumento dell'incidenza di tumori alla pelle, ai polmoni, alla vescica, al fegato e allo stomaco e di sarcomi in sede di iniezione negli animali.

Conclusione

Gli IPA, con il loro potenziale di causare cancro, mutagenicità e altri effetti negativi sulla salute, richiedono un intervento normativo. L'uso diffuso di questi composti in vari settori industriali richiede un approccio strutturato per mitigarne i rischi. I governi e gli enti normativi si stanno concentrando sulla definizione di standard per proteggere la salute umana e l'ambiente.

Nel prossimo articolo vedremo cosa stanno facendo queste istituzioni per elaborare una regolamentazione responsabile di queste sostanze.