Introducción a los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP)

El primer uso conocido de la palabra aromático como término químico aplicable a los compuestos que contienen un grupo fenilo aparece en un artículo de 1855 de August Wilhelm von Hofmann, un químico alemán que realizó considerables aportaciones a la química orgánica. Hofmann utilizó el término para una clase de compuestos bencénicos, muchos de los cuales tienen olores (aromas), a diferencia de los hidrocarburos saturados puros. El benceno (C₆H₆) es el hidrocarburo aromático menos complejo y fue el primero en recibir este nombre. La naturaleza de su enlace fue reconocida por primera vez en el siglo XIX por August Kekulé, principal fundador de la teoría de la estructura química y de la estructura Kekulé del benceno.

Qué son los HAP

Los HAP son sustancias orgánicas formadas por átomos de carbono e hidrógeno agrupados en al menos dos estructuras de anillos aromáticos condensados o fusionados, o compuestos orgánicos formados por múltiples anillos aromáticos. La diferencia clave entre los hidrocarburos aromáticos policíclicos y polinucleares es que el término policíclico describe la presencia de dos o más estructuras cíclicas fusionadas entre sí, mientras que el término polinuclear describe la presencia de más de un átomo.

Los HAP son una clase química que se encuentra de forma natural en el carbón, el petróleo crudo y la gasolina. Se producen al quemar carbón, petróleo, gas, madera, basura y tabaco (el humo de los cigarrillos contiene muchos HAP). También se producen por la combustión incompleta de materia orgánica, por ejemplo, en motores e incineradoras o cuando arde biomasa en incendios forestales.

El representante más simple de los HAP es el naftaleno, que tiene dos anillos aromáticos. Ejemplos de compuestos de tres anillos son el antraceno y el fenantreno. Más del 20% del carbono del universo puede estar asociado a los HAP, que se consideran posible material de partida de las primeras formas de vida.

Los HAP también pertenecen a la clase de sustancias químicas conocidas como contaminantes orgánicos persistentes (COP).

Lista de HAP

Algunos compuestos de HAP populares, su nombre común y sus características son:

• Naftaleno - Alcanfor.
• Antraceno - Alquitrán de hulla, utilizado en tintes como el tinte rojo alizarina.
• Fenantreno - Se utiliza para fabricar tintes, plásticos, pesticidas, explosivos y medicamentos.
• Acenaftileno - Sólido cristalino incoloro utilizado en la síntesis de colorantes, insecticidas, fungicidas y en la fabricación de plásticos.
• Fluoreno - Forma cristales blancos que exhiben un olor característico y aromático como el del naftaleno. Es combustible y presenta fluorescencia violeta. Se obtiene a partir del alquitrán de hulla con fines comerciales y se utiliza para fabricar tintes, plásticos y pesticidas.
• Fluoranteno - se libera de forma natural durante la combustión de combustibles fósiles y madera y es un ingrediente de tintes, productos farmacéuticos y aceites aislantes.
• Pireno - Nombre comercial de un extintor CCl4. Es el único compuesto orgánico no inflamable.
• Benz[a]antraceno - Producido por combustión incompleta de materia orgánica. No se produce comercialmente pero se utiliza en laboratorios de investigación.
• Criseno - Areno policíclico ortofundido que se encuentra comúnmente en la brea de alquitrán de hulla, la creosota u otros productos de alquitrán de hulla.
• Benzo[b]fluoranteno - Hidrocarburo aromático incoloro compuesto por cinco anillos fusionados y formado por la combustión incompleta de materia orgánica. Se encuentra principalmente en los gases de escape de la gasolina, el humo del tabaco y los cigarrillos, el alquitrán de hulla, el hollín, los aminoácidos y los productos de pirólisis de ácidos grasos.

Clasificación de los HAP

Los HAP con hasta seis anillos aromáticos fusionados se conocen como HAP ‘pequeños’, mientras que los que contienen más de seis anillos aromáticos se denominan HAP ‘grandes’. También se clasifican en compuestos alternativos y no alternativos.

Los HAP se clasifican en HAP de peso molecular ligero (PML) con dos o tres anillos aromáticos y HAP de peso molecular alto (PMP) con cuatro o más anillos aromáticos.

Fuentes de HAP en el medio ambiente

Los HAP llegan al medio ambiente a través de procesos naturales y artificiales. Las principales fuentes naturales de HAP en el medio ambiente son los incendios forestales y la actividad volcánica. La quema de madera para calefacción y cocina siempre ha sido una fuente importante de HAP atmosféricos de origen humano. Desde la Revolución Industrial, ha habido importantes fuentes estacionarias, como la fabricación y la generación de energía. Desde principios del siglo XX, las fuentes móviles en forma de motores de gasolina y diésel también se convirtieron en importantes contribuyentes al total de HAP ambientales.

Las incineradoras municipales son una fuente problemática de emisiones de HAP, en parte porque a las autoridades municipales les resulta difícil ejercer un control estricto sobre el contenido y la composición de la basura. Los HAP medidos en las cenizas volantes de las incineradoras municipales de residuos suelen incluir fenantreno, benzo(g,h,i)perileno, fluoranteno, benzo(a)fluoranteno, indeno(1,2,3-c,d)pireno y criseno.

Varias actividades de fabricación han sido responsables de grandes emisiones medioambientales. Los alquitranes de hulla son subproductos de la destilación destructiva (carbonización) del carbón para producir coque o gas y pueden contener cientos o miles de sustancias químicas identificables individualmente. Los gases de escape de automóviles y camiones también contribuyen en gran medida a los HAP atmosféricos, sobre todo en los entornos urbanos.

Productos comunes que utilizan HAP

Entre los alimentos que pueden contener niveles bajos de HAP se encuentran el café tostado, los cacahuetes tostados, el aceite vegetal refinado, los cereales, las verduras y las frutas. Se conocen niveles elevados de HAP en frutos secos, aceite de orujo de oliva, pescado ahumado, aceite de pepitas de uva, productos cárnicos ahumados, moluscos frescos, especias, salsas y mezclas de especias. Diversos cosméticos y champús se fabrican con alquitrán de hulla y, por tanto, contienen HAP. El compuesto HAP naftaleno está presente en algunas bolas de naftalina.

Impactos en la salud humana

El efecto de los HAP sobre la salud humana depende sobre todo de la duración y la vía de exposición, el volumen o la concentración de HAP a la que se está expuesto y la toxicidad relativa de los HAP. Los seres humanos pueden consumir HAP por diferentes vías, como la inhalación, el contacto dérmico y la ingestión. Muchos HAP se consideran cancerígenos, mutágenos y teratógenos, por lo que suponen un peligro importante para la salud humana y el bienestar de los seres humanos.

Aunque los HAP suelen tener un bajo grado de toxicidad aguda para los seres humanos, el aumento de la incidencia de cánceres de pulmón, piel y vejiga está asociado a la exposición profesional a los HAP. El contacto repetido de la piel con el HAP naftaleno puede provocar enrojecimiento e inflamación de la piel. Otros compuestos que se encuentran habitualmente con los HAP pueden causar síntomas a corto plazo como irritación ocular, náuseas, vómitos, diarrea y confusión.

Los efectos a largo plazo de la exposición a los HAP pueden incluir cataratas, daños renales y hepáticos e ictericia. Respirar o ingerir grandes cantidades de naftaleno puede provocar la descomposición de los glóbulos rojos. La piel, los pulmones, el páncreas, el esófago, la vejiga, el colon y las mamas femeninas son numerosos órganos propensos al desarrollo de tumores debido a la exposición prolongada a los HAP. La exposición a HAP puede aumentar el riesgo de cáncer de pulmón, así como de enfermedades cardiovasculares, como aterosclerosis, trombosis, hipertensión e infarto de miocardio.

Impacto en los animales

La exposición prolongada a niveles bajos de determinados HAP, como el benzo(a)pireno, ha provocado cáncer en animales de laboratorio. Aunque los estudios en animales han demostrado efectos adversos sobre la reproducción y el desarrollo derivados de la exposición a los HAP, estos efectos no se han observado en general en los seres humanos.

Los HAP son muy solubles en lípidos y, por tanto, se absorben fácilmente en el tracto gastrointestinal de los mamíferos. Se absorben por ingestión, inhalación y contacto dérmico, según los datos de estudios con animales. La toxicidad de los HAP para las especies acuáticas se ve afectada por el metabolismo y la fotooxidación. En general, son nocivos en presencia de luz ultravioleta. Los HAP tienen una toxicidad aguda de moderada a alta para los organismos acuáticos y las aves. Los investigadores han informado de un aumento de la incidencia de cánceres de piel, pulmón, vejiga, hígado y estómago, así como de sarcomas de inyección en animales.

Conclusión

Los HAP, con su potencial para causar cáncer, mutagenicidad y otros efectos adversos para la salud, exigen una intervención reguladora. El uso generalizado de estos compuestos en diversas industrias exige un planteamiento estructurado para mitigar sus riesgos. Los gobiernos y los organismos reguladores se están centrando en establecer normas para proteger la salud humana y el medio ambiente.

En nuestro próximo artículo, analizaremos lo que están haciendo estas instituciones para elaborar una regulación responsable de estas sustancias.